A tout juste quarante ans, Cal Weaver (Steve Carell) mène une vie de rêve. Mais lorsqu’il apprend que sa femme, Emily (Julianne Moore), le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s’écroule. Pire, dans lemonde des célibataires d’aujourd’hui, Cal, qui n’a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d’anti-séduction. L’infortuné Cal est pris en main par un séduisant trentenaire, Jacob Palmer (Ryan Gosling). Pour l’aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s’offrent à lui : femmes en quête d’aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne. Cal et Emily ne sont pas les seuls en quête d’amour: le fils de Cal, Robbie, 13 ans, est fou de sa babysitter de 17 ans, Jessica, laquelle a jeté son dévolu…sur Cal ! Et en dépit de la transformation de Cal et de ses nombreuses nouvelles conquêtes, la seule chose qu’il ne peut changer reste son cœur, qui semble toujours le ramener à son point de départ.