Suite à l’astucieux stratagème orchestré par Lily (star invitée ANNIE WERSCHING), Damon part en virée avec Bonnie et Alaric à la recherche de quelque chose qu’ils pourraient utiliser contre sa mère. Pendant ce temps, Caroline, otage des Hérétiques, obtient des informations troublantes concernant le passé de Valerie (star invitée ELIZABETH BLACKMORE) alors que Stefan découvre des détails surprenants sur son passé grâce à Lily. Finalement, Alaric se tourne vers Bonnie pour de l’aide avec un secret qu’il tait.