Stuart emménage chez Jessie et les enfants pendant que ses parents sont au Mexique. Ravi d’être tout près de Zuri, son amoureuse, il va lui déclarer quotidiennement sa flamme, mais ses sentiments ne sont pas partagés. Emma va s’en mêler et devenir conseillère matrimoniale pour aider le pauvre Stuart à conquérir le coeur de Zuri. Pendant ce temps, Jessie essaie d’amener Luke à se détacher de Kenny le koala, son doudou sans lequel il ne peut pas dormir.